| 全国高等学校選抜野球大会 （春）出場２回 ※準優勝1回 | ||||||
| 開催年 | 大会名 | 出場回数 | 対戦校 | 優勝校 | 備考 | |
| 1975年(S50) | 第47回 | 初出場 | 1回戦 | 天理 6 -4 小山 | 高知 | 田村−田沢 |
| 1976年(S51) | 第48回 | 2回目 | 2回戦 | 小山 3 - 2 岡山東商 | 崇徳 | 黒田、初見−立川 |
| 準々決勝 | 小山 4 - 3 土佐 | 黒田、初見−立川 | ||||
| 準決勝 | 小山 1 - 0 東洋大姫路 | 初見−立川 | ||||
| 決勝 | 小山 0 - 5 崇徳 | 初見−立川 ※ 小山準優勝 |
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| 全国高等学校野球選手権大会（夏）出場4回 | ||||||
| 開催年 | 大会名 | 出場回数 | 対戦校 | 優勝校 | 備考 | |
| 1968年(S43) | 第50回 | 初出場 | 2回戦 | 高松商 2 - 1 小山 | 興国 | 鈴木−倉持 |
| 1976年(S51) | 第58回 | 2回目 | 1回戦 | 小山 2 - 0 京都商 | 桜美林 | 黒田−立川 |
| 2回戦 | 小山 1 - 0 東海大相模 | 黒田−立川 | ||||
| 3回戦 | 豊見城 2 - 1 小山 | 黒田−立川 | ||||
| 1994年(H6) | 第76回 | 3回目 | 1回戦 | 柳ヶ浦 7 - 1 小山 | 佐賀商 | 角田、田口−秋山 |
| 2003年(H15) | 第85回 | 4回目 | 1回戦 | 八頭 3 - 2 小山 | 常総学院 | 広瀬−大竹 |
| 関東大会（春）出場5回 ※準優勝1回 | ||||
| 開催年 | 対戦校 | 優勝校 | 備考 | |
| 1968年(S43) | 2回戦 | 小山 2 - 0 千葉商 | 武相 | |
| 準々決勝 | 小山 1 - 0 下館一 | |||
| 準決勝 | 小山 4 - 1 中大付属 | |||
| 決勝 | 小山 2 - 3 武相 | |||
| 1975年(S50) | 2回戦 | 小山 3 - 2 横浜 | 銚子商 | 田村−田沢 |
| 準々決勝 | 小山 1 - 2 銚子商 | 田村−田沢 | ||
| 1976年(S51) | 2回戦 | 巨摩 1 - 2 小山 | 桜美林 | 初見、蓬田−立川 |
| 準々決勝 | 小山 0 - 8 川口工 | 蓬田、初見−立川 | ||
| 1977年(S52) | 2回戦 | 小山 1 - 0 高崎商 | 早稲田実業 | 長−立川 |
| 準々決勝 | 早稲田実業 9 - 2 小山 | 長、松本、藤沼−立川 | ||
| 2005年(H17) | 2回戦 | 銚子西 8 - 7 小山 | 作新学院 | 井上、高木−川津 |
| 関東大会（秋）出場4回 ※優勝2回 | ||||
| 開催年 | 対戦校 | 優勝校 | 備考 | |
| 1974年(S49) | 1回戦 | 深谷商 3 - 4 小山 | 小山 | |
| 準決勝 | 小山 3 - 1 市川 | |||
| 決勝 | 東海大相模 2 - 3 小山 | 田村−田沢 | ||
| 1975年(S50) | 1回戦 | 高崎商 7 - 10 小山 | 小山 | 初見−立川 |
| 準決勝 | 春日部 5 - 11 小山 | 黒田、初見−立川 | ||
| 決勝 | 小山 4 - 1 習志野 | 初見−立川 | ||
| 1991年(H3) | 準々決勝 | 小山 0 - 2 東海大相模 | 東海大相模 | 中島−井坂 |
| 1993年(H5) | 2回戦 | 春日部共栄 0 - 1 小山 | 山梨学院付 | 角田−秋山 |
| 準々決勝 | 山梨学院付 11 - 7 小山 | 角田、池沢−秋山 | ||