| 2020年8月～2021年7月 | |||
|---|---|---|---|
| 日付 | 対戦校等 | 場所 | 備考 |
| 2020年 | |||
| 8月01日（土） | 宇都宮 | 小山高Ｇ | |
| 8月02日（日） | 利根商（群馬） | 利根商グラウンド | |
| 8月04日（火） | 上野学園（東京） | 小山高Ｇ | |
| 8月08日（土） | 古河一（茨城） | 小山高Ｇ | |
| 8月10日（月） | 栃木 | 小山高Ｇ | |
| 8月11日（月） | 岩瀬日大（茨城）取手二（茨城） | 小山高Ｇ | |
| 8月15日（土） | 栃木工業 | 小山高Ｇ | |
| 8月16日（日） | 真岡工業 | 真岡工業グランド | |
| 8月19日（水） | 小山西 | 小山西Ｇ | |
| 8月22日（土） | 交流戦 1回戦 VS矢板 | 大田原高G |
小山 １１－１ 矢板 （7回コールド） |
| 8月23日（日） | 交流戦 2回戦 VS真岡北陵 | 白鴎大足利G |
真岡北陵 ０－９ｘ 小山 （7回コールド） |
| 8月29日（土） | |||
| 8月30日（日） | |||
| 9月01日（火） | 第73回秋季県大会 抽選会 | 組合せ表 | |
| 9月05日（土） | 日立一（茨城）北本（埼玉） | 小山高Ｇ | |
| 9月06日（日） | 成立学園（東京） | 成立Ｇ | |
| 9月12日（土） | 第73回秋季大会開幕 | ||
| 9月14日（月） | 第73回秋季大会1回戦 雨天順延 | ||
| 9月15日（火） | 第73回秋季大会1回戦 vs足利南 | 清原球場 | 第1試合 小山 ４－３ 足利南 |
| 9月20日（日） | 第73回秋季大会2回戦 vs栃木工 | 県営球場 | 第1試合 栃木工 ３－９ｘ 小山 |
| 9月22日（火） | 第73回秋季大会準々決勝vs國學院栃木 | 清原球場 |
第２試合 国学院栃木 ５－４ 小山（延長11回） |
| 9月24日（木） | 第73回秋季大会準決勝 | 清原球場 | |
| 9月25日（金） | 第73回秋季大会決勝 | 清原球場 | |
| 9月27日（日） | 前橋工 （群馬） | 小山高G | |
| 10月03日（土） | 足利大付属 | 小山高G | |
| 10月04日（日） | 試合予定 | ||
| 10月10日（土） | 中学生G使用（～11日） | ||
| 10月17日（土） | 関東大会（千葉） | ||
| 10月18日（日） | 氷取沢（神奈川） | 小山高G | |
| 10月24日（土） | つくば国際大高（茨城） | 小山高G | |
| 10月25日（日） | 桐生市立商（群馬） | 小山高G | |
| 11月01日（日） | 小山南 | 小山高G | |
| 11月03日（火） | 帝京安積（福島）宇都宮南 | 宇都宮南高G | |
| 11月07日（土） | 成立学園（東京） | 成立学園G | |
| 11月08日（日） | 新宿（東京） | 小山高G | |
| 11月14日（土） | 須賀川（福島） | 小山高G | |
| 11月15日（日） | 川口市立（埼玉）/エイジェック | 小山高G | |
| 11月22日（日） | 大宮南（埼玉） | 小山高G | |
| 11月23日（月） | 本庄東（埼玉） | 本庄東高G | |
| 12月06日（日） | ３年生を送る会 | 小山高G | |
| 12月12日（土） | グランド整備 | 小山高G | |
| 12月28日（月） | グランド納め | 小山高G | |
| 2021年 | |||
| 1月05日（火） | グランド始め 須賀神社 必勝祈願 ダルマ目入れ式 | 小山高G | |
| 3月06日（土） | 前橋工（群馬） | 小山高G | 中止 |
| 3月07日（日） | 土浦湖北（茨城） | 土浦湖北G | 中止 |
| 3月13日（日） | 市長杯 1回戦 VS石橋 雨天延期 | 白鴎大G | |
| 3月14日（日） | 市長杯 1回戦 VS石橋 | 白鴎大G | |
| 3月20日（土） | 安積（福島） 白石工（宮城） | 小山高G | |
| 3月21日（日） | 福島商（福島） | 小山高G | |
| 3月27日（土） | 水城（茨城） | 水城G | |
| 3月28日（日） | 帝京安積（福島） | 小山高G | |
| 4月03日（土） | 鹿沼東 | 小山高G | |
| 4月04日（日） | 今市工 皇學館（三重） | 小山高G | |
| 4月10日（土） | ※地区大会 | ||
| 4月11日（日） | ※地区大会 鹿沼東 鹿沼 | 鹿沼東G | |
| 4月17日（土） | ※地区大会 藤代（茨城） | 藤代G | |
| 4月18日（日） | ※地区大会 VS栃木商業 | とちぎ木の花スタジアム |
栃木商業 16ー1 小山 （5回コールド） |
| 4月24日（土） | 県大会 小山西 | 小山高G | |
| 4月25日（日） | 県大会 真岡工業 | 真岡工G | |
| 5月01日（土） | 栃木工業 | 栃木工業G | |
| 5月03日（月） | 栃木翔南 | 小山高G | |
| 5月04日（火） | 茨城キリスト（茨城） | 茨城キリストG | |
| 5月08日（土） | 高崎経済大附属（群馬）変更 土浦湖北（茨城） | 土浦湖北G | |
| 5月9日（日） | 不動岡（埼玉）変更 小山南 | 小山高G | |
| 5月15日（土） | 下館工業（茨城） | 小山高G | |
| 5月22日（土） | 藤沢翔陵（神奈川）変更 宇都宮商業 栃木農業 | 宇都宮商業G 変更 栃木農業G | |
| 5月23日（日） | 湘南（神奈川）変更 成立学園（東京） 中止 | 鷲宮G | |
| 5月29日（土） | 竜ケ崎一（茨城）変更 宇都宮商業 | 竜ケ崎G 変更 小山高G | |
| 5月30日（日） | 前橋商業（群馬）変更 足利工 | 小山高G | |
| 6月05日（土） | 桐生商（群馬） 十日町（新潟）変更 國學院栃木 | 國學院栃木G | |
| 6月06日（日） |
県立川口（埼玉） 足利高 B戦 栃木工 宇都宮短大附 |
小山高G 栃木工業G |
|
| 6月12日（土） | 岩瀬日大（茨城）変更 烏山高 | 小山高G | |
| 6月13日（日） | 秀明英光（埼玉）変更 宇都宮南 | 小山高G | |
| 6月19日（土） | 山形南（山形）変更 真岡高 | 小山高G | |
| 6月20日（日） | 日大山形（山形）変更 宇都宮高 | 小山高G | |
| 6月23日（水） |
第103回全国高等学校野球選手権 栃木県大会 抽選会 |
組合せ表 | |
| 6月26日（土） | 熊谷南（埼玉） | 小山高G | |
| 6月27日（日） | 磯辺（千葉）変更 那須拓陽 | 小山高G | |
| 7月03日（土） | 北本（埼玉）変更 須賀川（福島） | 小山高G | |
| 7月04日（日） |
川口市立（埼玉）変更 つくば秀英（茨城） |
小山高G | |
| 7月09日（金） |
第103回全国高等学校野球選手権 栃木大会開幕 |
栃木県総合運動公園野球場 | |
| 7月12日（月） |
第103回選手権大会1回戦 VS宇都宮東 |
県営球場 |
第3試合 小山 13－0 宇都宮東 （5回コールド） |
| 7月15日（木） |
第103回選手権大会2回戦 VS栃木農業 |
とちぎ木の花スタジアム | 第1試合 7月16日（金）変更 |
| 7月16日（金） |
第103回選手権大会2回戦 VS栃木農業 |
とちぎ木の花スタジアム |
第1試合 栃木農業 0-7 小山 （7回コールド） |
|
7月18日（日） |
第103回選手権大会3回戦 VS作新学院 |
宇都宮清原球場 |
第1試合 小山 ２-３ｘ 作新学院 |
※ 公式戦のみ結果を掲載致します。